Sills dilahirkan di Chicago, Illinois dalam keluarga kaya. Beliau merupakan anak kepada William Henry Sills, seorang peniaga mineral yang berjaya, dan pewaris keluarga perbankan yang terkenal. Setelah tamat sekolah menengah, Sills ditawarkan biasiswa setahun untuk ke Universiti Chicago, dimana beliau belajar psikologi dan filosofi. Selepas tamat belajar, beliau ditawarkan jawatan penyelidik universiti dan beberapa tahun beliau menjadi professor.

Pada tahun 1905, Donald Robertson, pelakon pentas, melawat sekolah pengajian Sills dan telah mencadangkan Sills untuk mencuba berlakon. Sills bersetuju dan meninggalkan kerjaya sebagai pengajar. Pada tahun 1908, ketika Sills melakukan pementasan teater di Bandar Raya New York, beliau telah menarik perhatian penerbit Broadway seperti David Belasco dan Charles Frohman. Beliau telah melakukan kemunculan Broadway pertamanya dalam This Woman and This Man.[1] From 1908 to 1914, Sills appeared in about a dozen Broadway shows.

Sills telah melakukan kemunculan pertamanya dalam dunia perfileman menerusi drama bajet besar, The Pit untuk World Film Company dan menandatangani kontrak dengan penerbit filem, William A. Brady. Sills telah berlakon sebanyak tiga buah filem lagi untuk World Film Company, termasuklah The Deep Purple bersama Clara Kimball Young.[1]